唐伯虎考场失意后，不思进取，整日与朋友们一起饮酒作乐，对家中事不管不问，家里越来越穷，妻子也弃他而去，远嫁他乡了。唐伯虎有个叔伯哥哥很关心他这个放浪无形而又多才多艺的弟弟，便拿出200两银子叫他外出经商谋生。不想唐伯虎出门以后，每日只贪恋山水景色，有空不是喝酒就是吟诗作画，哪里还顾得上做生意？等到200两银子只剩下几两时，这才发起愁来。
这天，在湖南常德城里，由于天气又闷又热，实在难忍，他就买了一把百折扇。看至’煽面素洁可爱，一时兴起挥笔画了一幅《月下采莲图》，又将自刻的“江南第一风流才子唐寅”的图章盖在一旁，然后挥动小扇去酒楼解闷。
两杯酒下肚，顿感燥热难受，便打开扇子不住地扇动。邻座一个富商一见这把扇子，就忍不住看个不停，只见扇面上那幅画碧水泛涟漪，荷露欲滴珠，月光溶翠蔼，莲姑飘若仙，忍不住上前问唐伯虎肯不肯将这把扇子卖给他。
唐伯虎喝了口酒，信口说道：“卖是肯卖，只是价钱贵了些，300两白银便卖给你！”
那富商接过扇子仔细一看，不禁大喜，对唐伯虎说：“原来是科场蒙冤的苏州才子唐伯虎的手笔。不要说300两，就是500两也值得！”
当下．富商取出300两银子交给唐伯虎，喜滋滋地收起扇子走了。唐伯虎一下子就有了300两银子，心里自然非常高兴，他想；我虽然考场失意，受了不白之冤，但名声却传遍了天下，我何不画扇卖钱？于是，他用刚刚得来的银子，买了很多素白折扇．把自己关在屋里精心绘画题诗。文人才子、富商阔少闻讯竟相前来购买。没过多久，唐伯虎就得到数千两银子。
有一天，一个自称是唐伯虎同乡的商人来访唐伯虎，说他打算回苏州老家，问唐伯虎有没有东西要带回家。唐伯虎听罢很高兴，他非常想念家中的哥哥，于是取出一把素白折扇“唰唰”画了一气，又拿出50两一锭的元宝整十对，然后对来人说；“麻烦你将这把扇子和这些银子捎给我堂兄，他一定会有酬谢。”
那商人走出来后，面对这沉甸甸的干两银子，不由起了贪念。他见唐伯虎捎钱给家里，也不写信附上，只在扇面上粗粗地画了三幅画儿，暗暗地想；唐寅你枉称江南第一风流才子，你不过是个书呆子罢了！这白花花的银子看来是老天送到我手里的！
回到苏州，那商人找到唐伯虎的哥哥，闭口不提银钱的事，只转告了唐伯虎的问候，并呈上了那把折扇。
唐伯虎的哥哥打开扇面，反反复复看了又看，然后笑盈盈地对商人说：“想不到小弟在外竟发了财！这1000两银子一路上拖累你了。”
那商人听了大惊，怯怯地问道：“你怎么知道你弟弟往回捎了银子呢？”
唐伯虎的哥哥明知弟弟所画的扇面上藏着机巧，却转口说道：“小弟托同乡办事，诚心相信，何用书信交代？再说，这扇面的画儿上已说得很明白了。”他见商人仍是一脸疑惑，便指着扇面对商人说：“这第一幅画是青竹枝头两只鸽子，这是在向我报平安；第二幅画上有18只五爪鸡子进到屋内，两只五爪鸡子留在门外路上，是说共有20锭50两重的元宝捎回家，并嘱咐我留两锭赠你作酬劳；第三幅画上，一棵揪树后边一只白虎翅尾上山，是说他自己秋后就要回家来了。”
那商人听罢，要过扇子看了几遍，赞叹道：“以画代信，机巧如神，真不愧为江南第一风流才子！更难得做哥哥的如此了解弟弟，佩服！佩服！”于是将1000两白银如数交出，执意不肯收那两键作为酬谢的银子，只要了那把扇子作为纪念。
后人有诗记述这件事：
订报平安慰哥心，
敬进九百吉利银。
路客受劳酬两锭，
秋后归家叙寒温。
