那是在隋炀帝杨广在位期间，李密任东宫护卫。有一天，杨广临朝，问左翊卫大将军宇文述说：“站在左边卫队里的那个黑脸小伙子是谁？
宇文述说：“是前朝大臣李宽的儿子李密。”“这个人站在那里左顾右盼的，我看他不是平常人，不能让他做警卫。”几天后，宇文述对李密说：“你祖上几代都是朝官，你应当从才学方面去寻找出路，何必做警卫呢！”李密并不懊丧，回家后发愤读书，因以放牛为生，故此常坐在牛背上读书。
有一次，李密听说缑山有一位名士包恺，就前去向他求学。李密骑上一头牛出发了，牛背上铺着用蒲草编的垫子，牛角上挂着一部《汉书》。
李密一边赶路一边读《汉书》，正巧遇见越国公杨素。杨素勒住马赞扬李密：“这么勤奋的书生真是少见！”李密一看是越国公，赶紧从牛背上跳下来行礼。
杨素经过同李密交谈，觉得李密是个奇才，回来对他的儿子杨玄感说：“李密不是等闲之辈，才能在你兄弟之上。”于是杨玄感就与李密结为知己。杨玄感后来奉命驻守黎阳监
督粮运，他把李密接到那里，他在李密的鼓动和策划下起兵反对隋朝，不久兵败被杀，李密被捕，但他在押送途中逃脱，投奔了农民起义军瓦岗军。
李密到瓦岗军后不久，他的才能立刻就显现出来，深得瓦岗军头目翟让的信任，后来被大家一致推举为起义军领袖。
